合肥人，二十多岁便揭竿而起，参加起义，后被捕。庐州刺史郑綮被他的英雄气质打动，释放了他。
公元883年，杨行密被征募戍边，调遣官史假惺惺地问他有何需求。杨行密大吼道：“需要你的头颅！”随即杀死官吏，号令诸营。南征北战，出生入死，不久占据了庐州全境。后来杨行密被唐朝廷招抚，封为庐州刺史。
杨行密接到刘守一所带书信，便让刘守一暂住驿馆。杨行密请来谋士袁袭问道：“今高都督邀我发兵讨伐毕师铎，不知可去不可去？”
袁袭答曰：“下官恭喜刺史大人，此乃天赐淮南于主公呀！” 杨行密不解问曰：“先生此言何意？”
袁袭答道：“高骈年老不理政事，迷信妖魔，乃昏庸之人；吕用之等不学无术，以神鬼欺民，乃残暴之辈；毕师铎等本为王仙芝义军，今又反主，乃反复无常。这三种无道之人自相残杀却向将军求援，实乃把淮南拱手相赠。将军以毕师铎造反起兵，出师有名。”
杨行密闻言大悦，便回见刘守一。刘守一问道：“刺史大人，可愿发兵吗？”
杨行密言道：“本官当与刘道长共赴淮南铲除毕师铎叛乱。” 刘守一大喜。
次日，杨行密拜袁袭为军师，命部
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