里去玩，他隐约觉得贾母似乎想撮合他和薛宝钗，他也不敢去问。
只是他觉得宝姐姐好像没有林妹妹好，他也知道宝姐姐知书达理，和蔼可亲，博学多才，只是每次和她在一起，因为薛宝钗比他大两岁，让他总感觉是一个姐姐在照顾弟弟，两人相处总缺少激情。
他承认宝姐姐端庄娴雅，品格端方，虽然在给她训诫的时候，揉搓她的阴蒂阴唇，宝姐姐也会失态喊叫，加上薛宝钗容貌丰美，宝玉也很喜欢给她戒训。
但二人平时相处的时候就罕言寡语，缺少情调。
但和林妹妹在一起的时候，两人就有说不完的话，尽管林妹妹毒舌犀利，但是他喜欢。
他一心就等着林妹妹回来，一是他喜欢林妹妹，二是他已经向林管家学了很多玩女人的技巧，想让林妹妹尝试一下，没想到现在听到了这么大的噩耗，林妹妹不但不回贾府，还要嫁给贾蔷，他再也玩不到林妹妹了！他非常的伤心失落，他终于明白，奶奶为什么要撮合他和宝姐姐了，恐怕奶奶早就看出来了，也明白奶奶为什么要让他玩那么多的女人，就是要让他明白，每个女人的逼虽然大同小异，但是被玩的时候都一样要丑相毕露，是要他不要太在乎林妹妹，宝姐姐也是不错的。
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